N-Allyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-bromo-3-methylbutanamide | 226572-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-bromo-3-methylbutanamide
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbutanamide
• CAS: 226572-09-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 374.299
• InChiKey: GXLORALSBZLNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-bromo-3-methylbutanamide 在 Cu(bipy)2Br 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,5R)-1-Isopropyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino acids: a convenient approach to cis-2,3-methano-GABAs

  摘要：

  3-Aza-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexanes, which are opened to 2,3-methano-gamma-aminobutyric acids, are obtained in very high yields by a two step procedure from N-protected-N-allyl-alpha-Br-amides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00371-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰溴 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到N-Allyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-bromo-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c