[carbonyl-11C]nicotinic acid | 53807-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [carbonyl-11C]nicotinic acid
• 英文别名: [(11)C]-nicotinic acid；-nicotinsaeure；(Carboxyl-11C)-nicotinsaeure；pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 53807-03-7
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 122.1
• InChiKey: PVNIIMVLHYAWGP-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  单氧化(~11~C)碳 、 3-吡啶硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以76%的产率得到[carbonyl-11C]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  的Pd（0）介导的[ 11 C]与[芳基和杂芳基硼酸频哪醇酯的羰基化11 C]在环境条件下一氧化碳和用于转化的简便方法[羰基- 11 C]酯[羰基- 11 C ^ ]酰胺

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于在对苯醌和三苯膦在N，N的混合物中，用[ 11 C]一氧化碳进行Pd（0）介导的芳基/杂芳基硼酸频哪醇酯的[ 11 C]羰基化-二甲基甲酰胺（DMF）和甲醇（MeOH）或仅在环境温度和65°C下的MeOH。使用该方法，以各种不同的芳基/杂芳基硼酸酯的转化为相应的[羰基- 11 C]酯具有在6-80％的范围内衰变校正的放射化学产率。此外，一些[中羰基- 11C]酯用氢氧化钠或铵水溶液处理，得到对应的[羰基- 11 C]羧酸和酰胺，分别。该新方法还用于在水或DMF中使用甲醇或氢氧化四甲铵代替MeOH来直接合成[ 11 C]阿司匹林。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.008

文献信息

• Palladium-mediated carboxylation of aryl halides (triflates) or benzyl halides using [¹³C]/[¹¹C]carbon monoxide with tetrabutylammonium hydroxide or trimethylphenylammonium hydroxide
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b206420k

  日期：——

  [Carbonyl-11C]carboxylic acids were synthesised using palladium-mediated reaction of [11C]carbon monoxide with aryl halides/triflates and benzyl halides in combination with either tetrabutylammonium hydroxide or trimethylphenylammonium hydroxide. The radiochemical yields were in the range 20-85%. In a typical experiment starting with 2.1 GBq [11C]carbon monoxide, 0.6 GBq of HPLC-purified 1-[carbonyl-11C]naphthoic

  [Carbonyl- 11 C]羧酸的合成采用钯介导的[ 11 C]一氧化碳与卤代芳基/三氟甲磺酸和卤代苄 与任何一个结合 氢氧化四丁铵 或者 三甲基苯基氢氧化铵。放射化学产率在20-85％的范围内。在以2.1 GBq [ 11 C]一氧化碳开始的典型实验中，羰基化反应开始后25分钟内获得了0.6 GBq的HPLC纯化的1- [羰基-11 C]萘甲酸（13）（衰减67％） -校正的放射化学产率）。使用10.0 µAh轰击，[羰基-11 C]烟酸（17）的比放射性约为750 GBq µmol -1。[更多羰基13 C]烟酸（17）合成，以验证所述标记的位置（δ 166.1）由下式确定13 C NMR。