1-(2-bromophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime | 1612760-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 1612760-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: NKRNSOGTAQMXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 、 diethyl 2-(4-hydroxyphenyl)malonate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化 O-酰基酮肟与 2-芳基丙二酸酯的 [3+2] 环化合成 3-aryl-4-pyrolin-2-ones

  摘要：

  已开发出铜催化的O-酰基酮肟与 2-芳基丙二酸酯的 [3+2] 环化反应，用于简明合成 3-aryl-4-pyrolin-2-ones。该方法的优点在于使用O-酰基肟作为内氧化剂同时生成亲核烯胺和亲电子对醌甲基化物。随后的亲核加成选择性地发生在丙二酸酯的 α-C 上。

  DOI：

  10.1039/d3cc00367a
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化反应用于合成 7,8-二氢吲哚嗪-5(6H)-酮和环己酮稠合呋喃

  摘要：

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00003

文献信息

• 一种多取代苯并噻吩并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108558911B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种多取代苯并噻吩并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为2‑取代苯并噻吩并[3，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• A redox-economical synthesis of trifluoromethylated enamides with the Langlois reagent
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1039/c7ob00203c

  日期：——

  A redox-economical strategy for the synthesis of trifluoromethylated enamides using copper catalysis is reported. The reaction employs the inexpensive Langlois reagent (CF3SO2Na) and takes place without the need of an external oxidant. The trifluoromethylated enamide products can easily be converted into the corresponding ketone, saturated amide or oxazole.

  报道了一种使用铜催化合成三氟甲基化酰胺的氧化还原经济策略。该反应使用廉价的朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na），并且不需要外部氧化剂即可进行。三氟甲基化的酰胺化合物可以很容易地转化为相应的酮，饱和酰胺或恶唑。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Divergent Syntheses of Isoquinolines and Indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines by Copper-Catalyzed Cascade Annulation from 2-Haloaryloxime Acetates with Active Methylene Compounds and Indoles
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02914

  日期：2016.3.4

  ligands, and excellent functional group tolerance, which makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this strategy could also be used to enter functionalized indolo[1,2-a]quinazolines by using indoles as the counterpart of the 2-haloaryloxime acetates.

  描述了一种直接构建异喹啉的方便可靠的方法。通过2-卤代芳基肟乙酸酯与β-二酮，β-酮酸酯和β-酮腈的铜催化级联反应，合成了一系列具有高化学选择性和区域选择性的异喹啉衍生物。这种串联式成环工艺的特点是价格便宜的催化剂，不需要额外的配体以及出色的官能团耐受性，这使其具有潜在的合成应用前景。此外，通过使用吲哚作为乙酸2-卤代芳基肟的对应物，该策略还可用于进入官能化的吲哚并[1,2- a ]喹唑啉。