N-Chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine | 65836-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(3,5-dimethoxybenzyl)acetamide；2-chloro-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 65836-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD19381425
• 分子量: 243.69
• InChiKey: RRTLWMBPEXJMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到N-Chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的基于四苯乙烯部分的pH控制分子穿梭的发射行为†

  摘要：

  具有聚集诱导发射（AIE）行为作为流行骨架的四苯乙烯（TPE）在功能性超分子系统的构建中得到了广泛应用。在这项工作中，合成了具有酰胺和胺单元的基于TPE的线性分子。它的铵模板用于构建N-异杂冠醚基[2]轮烷通过模板指导的剪裁方法。通过NMR，MALDI-TOF-MS和元素分析可以很好地表征其结构。由于酰胺单元的存在，[2]轮烷具有分子穿梭的功能。大环组分在铵站和酰胺站之间的穿梭运动可以由溶液中的外部酸碱刺激以及视觉行为的变化来驱动。对它们的AIE行为的研究表明：（1）铵几乎在相同水存在下以去质子化铵的形式达到聚集状态；（2）大环组分位于铵位点的[2]轮烷比在酰胺存在下的去质子化[2]轮烷少，而水的存在则形成了聚集态，这归因于强力。当两者之间的距离较短时，冠醚成分与模板成分的TPE单元之间的相互作用。结果表明，大环组分的穿梭运动可以调节AIE分子的聚集状态。

  DOI：

  10.1039/c5ob01393c

文献信息

• Chirality Sensing and Size Discrimination of Anions by Macrotricyclic Cyclen-Disodium Complexes
  作者：Hiroshi Ito、Satoshi Shinoda

  DOI：10.1002/open.201402049

  日期：2014.12

  Two macrotricyclic ligands composed of two face‐to‐face octadentate metal chelates were synthesized. These cage‐shaped disodium complexes had special recognition ability for various counter anions. Specific chiral dicarboxylates bound to the complexes within the cavity and exhibited chirality induction properties. For instance, N‐Boc‐Asp dianion strongly induced circular dichroism (CD) signals, but

  合成了由两个面对面的八齿金属螯合物组成的两个大三环配体。这些笼形的二钠配合物对各种抗衡阴离子具有特殊的识别能力。特定的手性二羧酸盐与空腔内的复合物结合并表现出手性诱导特性。例如，N -Boc-Asp二价阴离子强烈诱导了圆二色性（CD）信号，但长一碳的N -Boc-Glu二价阴离子却没有。
• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。
• Probing Structural Requirements of Positive Allosteric Modulators of the M₄ Muscarinic Receptor
  作者：Tracey Huynh、Celine Valant、Ian T. Crosby、Patrick M. Sexton、Arthur Christopoulos、Ben Capuano

  DOI：10.1021/jm401032k

  日期：2013.10.24

  The M, mAChR is implicated in several CNS disorders and possesses an allosteric binding site for which ligands modulating the affinity and/or efficacy of ACh may be exploited for selective receptor targeting. We report the synthesis of a focused library of putative M-4 PAMs derived from VU0152100 and VU10005. These compounds investigate the pharmacological effects of previously identified methoxy and fluoro substituents, providing useful estimates of affinity (K-B), cooperativity (alpha beta), and direct agonist properties (tau(B)).
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• Aggregation-induced emission behavior of a pH-controlled molecular shuttle based on a tetraphenylethene moiety
  作者：Xie Han、Meijiao Cao、Zhiqiang Xu、Di Wu、Zhao Chen、Anxin Wu、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1039/c5ob01393c

  日期：——

  systems. In this work, a TPE-based linear molecule having amide and amine units is synthesized. Its ammonium template is used to construct the N-hetero crown ether-based [2]rotaxane by the template-directed clipping approach. Their structures are well-characterized by NMR, MALDI-TOF-MS and elemental analysis. Owing to the existence of the amide unit, [2]rotaxane possesses the function of a molecular

  具有聚集诱导发射（AIE）行为作为流行骨架的四苯乙烯（TPE）在功能性超分子系统的构建中得到了广泛应用。在这项工作中，合成了具有酰胺和胺单元的基于TPE的线性分子。它的铵模板用于构建N-异杂冠醚基[2]轮烷通过模板指导的剪裁方法。通过NMR，MALDI-TOF-MS和元素分析可以很好地表征其结构。由于酰胺单元的存在，[2]轮烷具有分子穿梭的功能。大环组分在铵站和酰胺站之间的穿梭运动可以由溶液中的外部酸碱刺激以及视觉行为的变化来驱动。对它们的AIE行为的研究表明：（1）铵几乎在相同水存在下以去质子化铵的形式达到聚集状态；（2）大环组分位于铵位点的[2]轮烷比在酰胺存在下的去质子化[2]轮烷少，而水的存在则形成了聚集态，这归因于强力。当两者之间的距离较短时，冠醚成分与模板成分的TPE单元之间的相互作用。结果表明，大环组分的穿梭运动可以调节AIE分子的聚集状态。