4-(o-bromoanilino)tetrachloropyridine | 75723-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(o-bromoanilino)tetrachloropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-N-(2-bromophenyl)pyridin-4-amine；N-(2-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-amine
• CAS: 75723-76-1
• 化学式: C₁₁H₅BrCl₄N₂
• 分子量: 386.89
• InChiKey: GOSFGMBDWFAJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 4-(o-bromoanilino)tetrachloropyridine
  参考文献：
  名称：

  N和O二齿亲核试剂对五氯吡啶进行亲核取代的区域化学

  摘要：

  在碱性条件下，在干燥的CH 3 CN中，研究了一些N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺与五氯吡啶的位点反应性。五氯吡啶被烯醇-亚胺的芳香亲核取代发生在吡啶环的4位，同时被烯醇-亚胺的氧和氮位置所取代。烯醇-亚胺氧的亲核攻击产生了相应的肟基化合物，这些化合物是E-和Z-异构体的混合物。相反，烯醇-亚胺氮的亲核攻击产生了意想不到的N，N-二取代芳基化合物。所有化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c5nj00418g

文献信息

• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 43. Inter- and intra-molecular reactions of polychloroaromatic compounds with copper
  作者：Arthur G. Mack、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/p19800001682

  日期：——

  The reaction of polychloroiodoarenes with copper in dimethylformamide gives good yields of the biaryls. 4Bromotetrachloropyridine gives products of halogen exchange and reduction as well as coupling. Pentachloropyridine gave only tetrachloropyridines. Evidence against free radical or pyridyne intermediates is presented, and it is postulated that the reactions proceed via pyridylcopper compounds, although

  聚氯碘代芳烃与铜在二甲基甲酰胺中的反应产生了良好的联芳基收率。4Bromotetrachloropyridine产生卤素交换和还原以及偶合的产物。五氯吡啶仅给出四氯吡啶。提供了针对自由基或吡啶炔中间体的证据，并且假定反应通过吡啶基铜化合物进行，尽管不排除电子转移机理。与铜反应时，一些4-（邻-卤代苯氧基）-和4-（邻-卤代硫代苯氧基）四卤代吡啶吡啶产生环化，还原和卤素转移的产物。最初，铜至少部分与吡啶基反应，而不是与邻位反应。-卤代芳基。结果再次与涉及吡啶基铜中间体的反应途径一致。
• MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1682-1687
  作者：MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 WAKEFIELD B. J.

  DOI：——

  日期：——