2-amino-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid | 132744-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-3-carboxy-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran
• CAS: 132744-77-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: ZEIXRGVPNSHFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 、 2-amino-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以69 %的产率得到N-(5-cyano-2-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine-4-yl)-2-(6-cyano-4-oxo-5,7-diphenyl-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的活化氰基乙酰胺：一些新型嘧啶衍生物的设计、合成、抗肿瘤活性及对接研究

  摘要：

  前体氰基乙酰胺衍生物(6)是由嘧啶衍生物5与氰乙酸在乙酐催化下反应得到的。氰基乙酰胺衍生物6与不同试剂反应得到许多杂环体系，如硫代乙酸(9)、二硫杂环戊烷衍生物(11)和(12)、1,8-萘啶(14)、喹啉衍生物(17)和(18)，吡啶衍生物20、22、24、26和27、哒嗪(30)、吡喃并嘧啶(32)和吡唑并嘧啶(34)。所有新合成的化合物均通过光谱分析进行表征。测试了化合物对三种人类癌细胞系的抗癌活性：肝细胞癌 (HepG-2)、结肠癌 (HCT-116) 和乳腺乳腺癌 (MCF-7)。所研究的化合物的细胞毒活性范围从非常强到非常弱。最活跃的化合物是9、10、11、27和34。使用分子对接（PDB = 4EJN）研究了对接化合物（特别是9、10、11、27和34 ）对与共结晶配体复合的AKT的结合位点的结合处置。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137009
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-amino-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fadda; Hassa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1020 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FADDA, A. A.;HASSAN, H. M., INDIAN J. CHEM. B., 29,(1990) N1, C. 1020-1024
  作者：FADDA, A. A.、HASSAN, H. M.

  DOI：——

  日期：——