(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 366462-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-(trityloxymethyl)-6aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 366462-72-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: LNCWZQWIAMHVDE-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-trityloxymethyl-L-erythrofuranose 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 12-冠醚-4 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• A new total synthesis of pentenomycin
  作者：John K Gallos、Katerina C Damianou、Constantinos C Dellios

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01099-1

  日期：2001.8

  A new total synthesis of enantiomerically pure pentenomycin has been achieved by the intramolecular nitrone cycloaddition of the proper γ-unsaturated aldehyde, easily accessible from l-arabinose, followed by reductive NO bond cleavage and further oxidative deamination of the resulting aminocyclopentitol.

  对映体纯戊戊霉素的新的全合成方法是通过分子内的硝酮环加适当的γ-不饱和醛（可从L-阿拉伯糖轻松获得），然后进行还原性N bondO键裂解和进一步的氨基环戊醇氧化脱氨基反应。
• Traceless solid-phase synthesis of hydroxylated cyclopentenones
  作者：Christos I. Stathakis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.080

  日期：2008.11

  Intramolecular nitrone-alkene cycloadditions on solid phase can be performed using polymer-bound hydroxylamine. Condensation of this reagent with sugar derived 4-pentenals followed by N-O cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group detaches the chiral hydroxylated cyclopentenones from the polymer. The natural antibiotic pentenomycin I was prepared in this way. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.