1-bromo-α-phenyl-2-naphthalenemethanol | 114468-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-α-phenyl-2-naphthalenemethanol
• 英文别名: (1-bromonaphthalen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 114468-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: HDWIIPSKZRBXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  464.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-α-phenyl-2-naphthalenemethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.75h， 生成 methyl 1-phenyl-3-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylisobenzofuran, 1-phenylnaphtho[2,3-c]furan, 1-phenylnaphtho[1,2-c]furan, and 3-phenylnaphtho[1,2-c]furan via cyclic hemiaminal, hemiacetal, and acetal precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a009
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-α-phenyl-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化：含茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物的构建

  摘要：

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900327

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Benzyl Alcohols via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Yu Hua、Ze‐Shui Liu、Pei‐Pei Xie、Bo Ding、Hong‐Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202103428

  日期：2021.6

  Herein we report a highly enantioselective kinetic resolution of tertiary benzyl alcohols via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. With simple aryl iodides as the resolution reagent, a wide range of readily available racemic tertiary benzyl alcohols are applicable to this method. Both chiral tertiary benzyl alcohols and benzo[c]chromene products are obtained in good to excellent enantioselectivities

  在本文中，我们报道了通过钯/手性降冰片烯协同催化的对叔苄醇的高度对映选择性动力学拆分。用简单的芳基碘化物作为拆分试剂，各种现成的外消旋叔苄醇都可用于此方法。手性叔苄醇和苯并[ c以优异的对映选择性（高达544的选择性系数）获得对苯二甲醛产物。通过容易地制备几种有价值的手性杂环，证明了所获得的对映体富集的叔醇具有吸引力的合成效用。初步的机理研究包括DFT计算以解释对映歧化的起源，并进行了控制实验以揭示动力学拆分步骤中瞬态轴向手性的形成。
• Gold‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulation of Ene‐Yne‐Carbonyls via Benzopyrylium‐Type Intermediates
  作者：Takumi Koshikawa、Masakazu Satoh、Koji Masutomi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201801537

  日期：2019.2.21

  It has been established that a cationic gold(I)/(R)‐H8‐binap complex catalyzes the enantioselective [4+2] annulation of benzene‐linked ene‐yne‐carbonyls to give chiral tricyclic compounds with moderate ee values. Interestingly, the reactions of naphthalene‐linked ene‐yne‐carbonyls with the same gold(I) catalyst gave not only [4+2] annulation products but also [3+2] annulation products as minor products

  现已确定，阳离子金（I）/（R）-H 8-双键配合物催化苯连接的烯-炔-羰基的对映选择性[4 + 2]环合反应，得到具有中等ee值的手性三环化合物。有趣的是，萘联烯-炔基羰基与相同的金（I）催化剂反应不仅产生[4 + 2]环化产物，而且产生[3 + 2]环化产物，其次要产物具有良好的ee值。
• SMITH, JAMES G.;FOGG, DERYN E.;MUNDAY, IAN J.;SANDBORN, RICHARD E.;DIBBLE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2942-2953
  作者：SMITH, JAMES G.、FOGG, DERYN E.、MUNDAY, IAN J.、SANDBORN, RICHARD E.、DIBBLE+

  DOI：——

  日期：——