(2R)-hept-7-ol-2-yl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 1258282-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-hept-7-ol-2-yl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (6R)-6-hydroxyheptyl-2,4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-rhamnoside；[(2S,3R,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2R)-7-hydroxyheptan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1258282-26-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: DNDQQVCEZPWONE-PRCJODTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-hept-7-ol-2-yl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide) 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R)-hept-7-ol-2-yl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630

文献信息

• [EN] NOVEL ARTEMISININ OR DEOXOARTEMISININ-GLYCOLIPID HYBRID DERIVATIVES AND ANTIANGIOGENIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE OU DÉRIVÉS HYBRIDES DÉSOXOARTÉMISININE- GLYCOLIPIDE ET LEUR UTILISATION ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2012033266A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives and antiangiogenic use thereof. The artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives of the present invention exhibit two or more times stronger activity than the existing drugs and little or no cellular toxicity to address safety to human body.

  本发明涉及一种新型青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物及其抗血管生成作用。本发明的青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物表现出比现有药物强两倍或更多的活性，并且几乎没有细胞毒性，以解决对人体安全性的问题。
• Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents
  作者：Jérémy Ricci、Minkyu Kim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.59.1471

  日期：——

  Novel artemisinin-glycolipid hybrids were directly synthesized from 12β (C–C)-type deoxoartemisinin and glycolipid and exhibited exceptional in vitro anticancer activity, particularly against the oral carcinoma cancer cell lines, respectively. The artemisinin-glycolipid hybrids, with effective concentrations under 20 μM, demonstrated better anticancer activity than either artemisinin or glycolipid alone and showed five times more anti-oral cancer activity than either cisplatin or paclitaxel.

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。
• Concise synthesis and antiangiogenic activity of artemisinin–glycolipid hybrids on chorioallantoic membranes
  作者：Jérémy Ricci、Jeehyun Park、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.013

  日期：2010.11

  Novel hybrids of non acetal and acetal-type derivatives at C-12 of artemisinin and glycolipids were synthesized via efficient coupling reactions. Some of these hybrids showed potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane (CAM) that was higher than or comparable to those of fumagillin and thalidomide at a concentration of 2.5 nmol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane
  作者：Jeremy Ricci、Dongguk Min、Miyeon Oh、Hyenchong Lim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.2174/1573406411666150514100630

  日期：2015.10.29

  Daumone, a dauer-inducing pheromone and a series of lipid derivatives were synthesized from daumone to investigate structure-activity trends. Lipid derivatives demonstrated potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane, which exceeded that of fumagillin and thalidomide as reference agents. Among the 11 synthetic compounds tested, new derivatives 3, 11 and 13 showed the most potent antiangiogenic activity, which was twice that of fumagillin and thalidomide, replacing these as the most potent known antiangiogenic agents.

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。