ethyl 4-(p-fluorophenyl)-2-(n-propyl)-2,3-butadienoate | 1267984-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(p-fluorophenyl)-2-(n-propyl)-2,3-butadienoate
• 英文别名: ethyl 2-propyl-4-(p-fluorophenyl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 1267984-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₂
• 分子量: 248.297
• InChiKey: PMKFFWXMMYENTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(p-fluorophenyl)-2-(n-propyl)-2,3-butadienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-propyl-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-联烯酸的光催化化学选择性环氧磺酰化

  摘要：

  已经实现了 2,3-联烯酸与磺酰氯的光诱导环化，从而在温和的反应条件下有效合成了 4-磺酰化呋喃-2(5 H )-酮。该反应具有较高的化学选择性并能耐受多种官能团。催化循环已通过对照实验、循环伏安研究和 Stern-Volmer 猝灭研究得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01730
• 作为产物：
  描述：

  [1-(ethoxycarbonyl)butyl]triphenylphosphonium bromide 、 对氟苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-(p-fluorophenyl)-2-(n-propyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴存在下PdCl2 / FeCl3共催化的2,3-烯丙基酯偶联环的有机铁

  摘要：

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201002553

文献信息

• Metal Alkoxide Promoted Regio- and Stereoselective CO and CC Metathesis of Allenoates with Aldehydes
  作者：Minyan Wang、Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201310183

  日期：2014.3.17

  The reaction of 2,3‐allenoates and aldehydes in the presence of an alkoxide affords alkyl 4,5‐diaryl‐3‐oxo‐2‐propylpent‐4(E)‐enoates and cis‐3,4‐diaryloxetanes through a formal CO and CC metathesis. A mechanism for this reaction has been proposed.

  2,3-烯丙酸酯和醛在醇盐存在下的反应通过正式的C生成4,5-二芳基-3-氧代-2-丙基戊-4（E）烯酸酯和顺式3,4-二芳基氧杂环丁烷O和CC复分解。已经提出了该反应的机制。