diethyl ((2-butoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methyl)phosphonate | 1220889-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: diethyl ((2-butoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methyl)phosphonate
• CAS: 1220889-15-5
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: GJFRGWRAXCOCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((2-butoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methyl)phosphonate 、 2-氯苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-butoxy-4-(2-chlorostyryl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Exploration of a new series of PAR1 antagonists

  摘要：

  Two series of new PAR1 antagonists have been identified. The first incorporates a cinnamoylpiperidine motif and the second a cinnamoylpyridine pattern. The synthesis, biological activity and structure-activity relationship of these compounds are presented. In each series, one analog showed potent in vivo anti-thrombotic activity in a rat AV shunt model, with up to 53% inhibition at 1.25 mpk iv for compound 30. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.050
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 方酸二正丁酯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl ((2-butoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of a new series of PAR1 antagonists

  摘要：

  Two series of new PAR1 antagonists have been identified. The first incorporates a cinnamoylpiperidine motif and the second a cinnamoylpyridine pattern. The synthesis, biological activity and structure-activity relationship of these compounds are presented. In each series, one analog showed potent in vivo anti-thrombotic activity in a rat AV shunt model, with up to 53% inhibition at 1.25 mpk iv for compound 30. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.050