N-(furan-2-ylmethylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1258545-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1258545-40-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: CSKUCVPAFNIXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 反应 3.0h， 以55 mg的产率得到4-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  磷-立酮环加成反应多取代环取代的咪唑合成

  摘要：

  据报道，由亚胺，酰氯和N- nosyl亚胺或拴合的腈新合成一锅的咪唑。该反应由亚膦酸酯PPh（邻苯二甲酰基）介导，并通过区域选择性环加成反应与原位生成的膦-慕尼黑酮1,3-偶极进行。这提供了直接从可用的底物上构建高度取代的多环咪唑和多环咪唑的有效途径，而无需金属催化剂，并且能够获得产品的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo5028936

文献信息

• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。
• Highly Enantioselective Synthesis of (Diarylmethyl)amines by Rhodium-Catalyzed­ Arylation of N-Nosylimines Using a Chiral Bicyclo[3.3.0]diene Ligand
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Li Wang、Zhi-Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258210

  日期：2010.10

  A highly efficient asymmetric arylation of N-nosylimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium-diene complex is described. A wide range of enantiopure (98-99% ee) N-(diarylmethyl)nosylamides, as well as (3S)-2-(4-nosyl)-3-phenylisoindolin-1-one, were obtained in high yields (83-99%) under very mild conditions. asymmetric catalysis - amines - arylations - rhodium - diarylmethylamines

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates
  作者：Qihai Xu、Nathan J. Dupper、Andrew J. Smaligo、Yi Chiao Fan、Lingchao Cai、Zhiming Wang、Adam D. Langenbacher、Jau-Nian Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02489

  日期：2018.10.5

  These HypPhos catalysts were assembled from trans-4-hydroxyproline, with the modular nature of the synthesis allowing variations of the exocyclic P and N substituents. Among them, exo-(p-anisyl)-HypPhos was most efficacious for [4 + 2] annulations between ethyl α-methylallenoate and imines. Through this method, (R)-aplexone was identified as being responsible for the decrease in the cellular levels

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。