2-(2,2'-bithien-5-yl)-7-bromo-9,9-dioctylfluorene | 950831-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2,2'-bithien-5-yl)-7-bromo-9,9-dioctylfluorene
• CAS: 950831-63-7
• 化学式: C₃₇H₄₅BrS₂
• 分子量: 633.8
• InChiKey: MUHWCSRQZQOGFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2'-bithien-5-yl)-7-bromo-9,9-dioctylfluorene 、 2-(2,2'-bithien-5'-tributylstannyl-5-yl)-9,9-bis(3-(2-methoxyethoxy)propyl)-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-fluorenes from tandem radical addition for liquid crystalline monodisperse conjugated oligomers

  摘要：

  在一种自由基引发剂存在下，9,9-二烯丙基芴与全氟丁基碘化物发生串联自由基加成反应，然后在温和条件下进行还原，成功合成了 3′-Nonafluorobutylmethyl-4′-methyl-spiro[cyclopentyl-9,1′]fluorenes。单晶分析表明，环戊烷 3,4 位上的两个取代基呈马来酰胺形式。因此，我们合成了四种分子长度相同的低聚（芴-共噻吩）化合物（7 个芴单元和 12 个噻吩单元），它们都含有 1 至 3 个新型螺芴单元。引入螺芴单元可显著提高低聚物的玻璃化转变温度（Tg）和澄明点温度（Tc），但对其光物理性质影响不大。用 3′-全氟丁基甲基-4′-甲基螺[环戊基-9,1′]芴单元交换三个 9,9-二辛基芴单元，可使 Tg 提高 37 ℃，Tc 提高 61 ℃。所有这些结果表明，这种新的螺芴单元是一种具有高 Tg 和 Tc 的液晶共轭聚合物/高分子的有吸引力的构筑基块。

  DOI：

  10.1039/b811830b
• 作为产物：
  描述：

  2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 、 9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(2,2'-bithien-5-yl)-7-bromo-9,9-dioctylfluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（芴-co-bithiophene）的合成与表征。

  摘要：

  一系列的单分散低聚（9,9-二-正辛基芴-co-bithiophene）（OFbTs）的分子长到19.5 nm，分子量到7025 g mol（-1）已通过发散法合成/收敛方法涉及斯蒂勒偶联反应。斯蒂勒偶联在制备这类低聚物方面非常有效，甚至可以合成具有9个芴单元和8个联噻吩单元的分子（F9Th16），产率高达70％。由于噻吩环在其α位置易于官能化，因此无需额外的保护基团就可以活化以进行进一步的反应。但是，必须优化合成路线，以消除目标化合物被有机锡试剂的均偶联产物污染。最长的低聚物F13Th24的合成由于其原料和反应中间体的明显的配体交换副反应而受其低收率的限制。如差示扫描量热法和偏光光学显微镜所揭示的，所有长于F4Th6的低聚物都是向列型介晶型，随着分子长度的增加，玻璃化转变温度和澄清点均增强。吸收和光致发光（PL）测量表明，OFbTs是共轭系统，其有效缀合长度比F13Th24的长度长。如差

  DOI：

  10.1002/chem.200700007