5-methoxy-N-benzylanthranilic acid | 120890-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-benzylanthranilic acid
• 英文别名: Benzoic acid,5-methoxy-2-[(phenylmethyl)amino]-；2-(benzylamino)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 120890-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LKFMKANWYZNZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-benzylanthranilic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5,11-Dibenzyl-2,8-dimethoxy-5H,11H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL ROUTE TO NEW DIBENZO[b,f][1,5]DIAZOCINE DERIVATIVES AS CHEMOSENSITIZERS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355254
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 、 苄胺 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-methoxy-N-benzylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  使用胺、硫醇和卤代苯甲酸的区域选择性铜催化 CN 和 CS 键形成。

  摘要：

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990875

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydrides directly from amino acids and carbon dioxide and their tandem reactions to therapeutic alkaloids
  作者：Thi V. Tran、Yi Shen、Hieu D. Nguyen、Shijie Deng、Hootan Roshandel、Mason M. Cooper、Jose R. Watson、Jeffery A. Byers、Paula L. Diaconescu、Loi H. Do

  DOI：10.1039/d2gc03507c

  日期：——

  versatile N-carboxyanhydrides (NCAs) directly from amino acids and CO2 using n-propylphosphonic anhydride. Most of the NCAs were isolated with >95% purity after simple workup, avoiding the need for tedious purification procedures typically required using conventional methods. Because the reagents and conditions employed are mild, tandem reactions with moisture-sensitive NCAs were carried out to transform

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。
• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。
• JPS63287756A
  申请人：——

  公开号：JPS63287756A

  公开（公告）日：1988-11-24
• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• A NOVEL ROUTE TO NEW DIBENZO[b,f][1,5]DIAZOCINE DERIVATIVES AS CHEMOSENSITIZERS
  作者：E. Nonnenmacher、A. Hever、A. Mahamoud、C. Aubert、J. Molnar、J. Barbe

  DOI：10.1080/00304949709355254

  日期：1997.12