(6-propionamidopyridin-3-yl)boronic acid | 1314131-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-propionamidopyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [6-(Propanoylamino)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1314131-50-4
• 化学式: C₈H₁₁BN₂O₃
• 分子量: 193.998
• InChiKey: OIAVCNLDTANVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-one 、 (6-propionamidopyridin-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.9%的产率得到N-(5-(2-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-dihydrobenzo[h][1,6]naphthyridin-9-yl)pyridine-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型mTOR靶向抗EV71药物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  由于现有抗EV71靶标的局限性，我们一直渴望发现一种基于mTOR（雷帕霉素的哺乳动物靶标）的新型抗EV71剂，这是寻找基于宿主细胞的抗病毒剂的重要靶标。Torin2是第二代ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（IC 50  = 0.25 nM）。我们的研究团队首次在体外测试了Torin2的抗EV71活性。结果表明，Torin2具有显着的抗EV71活性（IC 50  = 0.01μM）。在这项研究中，合成了三十种新颖的Torin2衍生物，并评估了其抗EV71活性。其中11a，11b，11d，11e和11m显示了与Torin2类似的活动。图11e显示了最有效的活性，最接近Torin2的IC 50值为0.027μM，并且显示了有效的mTOR激酶抑制活性。分子建模研究表明，11e通过氢键与Val2240和Lys2187相互作用，并与受体具有良好的匹配性。此外，一项机理研究表明，大多数化合物对mTOR途径

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.048

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Academy Of Military Medical Sciences

  公开号：EP3960741A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  Provided are quinoline derivative compounds of Formulae (I), (II) and (III) with an inhibitory effect on mTOR and applications of their pharmaceutically acceptable salts, their stereoisomers, their hydrates or their solvates in preparation of medicine for preventing and/or treating diseases caused by enteroviruses.

  提供的是公式(I)、(II)和(III)的喹啉衍生物化合物，具有对mTOR的抑制作用，并且其药物可接受的盐、立体异构体、水合物或溶剂化物在制备用于预防和/或治疗由肠病毒引起的疾病的药物中的应用。
• Discovery of selective and orally available spiro-3-piperidyl ATP-competitive MK2 inhibitors
  作者：Allard Kaptein、Arthur Oubrie、Edwin de Zwart、Niels Hoogenboom、Joeri de Wit、Bas van de Kar、Maaike van Hoek、Gerard Vogel、Vera de Kimpe、Carsten Schultz-Fademrecht、Judith Borsboom、Mario van Zeeland、Judith Versteegh、Bert Kazemier、Jeroen de Roos、Frank Wijnands、John Dulos、Martin Jaeger、Paula Leandro-Garcia、Tjeerd Barf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.016

  日期：2011.6

  The identification of a potent, selective, and orally available MK2 inhibitor series is described. The initial absence of oral bioavailability was successfully tackled by moving the basic nitrogen of the spiro-4-piperidyl moiety towards the electron-deficient pyrrolepyridinedione core, thereby reducing the pK(a) and improving Caco-2 permeability. The resulting racemic spiro-3-piperidyl analogues were separated by chiral preparative HPLC, and the activity towards MK2 inhibition was shown to reside mostly in the first eluting stereoisomer. This led to the identification of new MK2 inhibitors, such as (S)-23, with low nanomolar biochemical inhibition (EC(50) 7.4 nM) and submicromolar cellular target engagement activity (EC(50) 0.5 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.