3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine | 75343-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: 3-Phenyl-5,6-dihydro-(4h)-1,2-oxazine；3-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazine
• CAS: 75343-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: WIYHBADIQZRXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  175-180 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 proton 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基醚的光化学行为。C=N-O 发色团中的 N-O 键裂变和合成反异构化

  摘要：

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1561
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丁酮 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel pathways for the formation of phenylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99275-x

文献信息

• THE PHOTOCHEMICAL BEHAVIOR OF CYCLIC IMINO ETHERS. THE N–O BOND FISSION AND SYN-ANTI ISOMERIZATION IN THE C=N–O CHROMOPHORE
  作者：Hiroshi Saiki、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1981.1561

  日期：1981.11.5

  Six-, seven-, and eight-membered cyclic imino ethers (3, 4, and 5) were synthesized and their photoreactions were investigated to compare with those of isoxazoline derivatives. The derivatives of 3 upon irradiation afforded ring-cleaved products, whereas 4 and 5 were found to be inert to irradiation.

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。
• Electron Impact Induced Fragmentation of Aromatic Alkoxyimines II [5]. Formation and Transformation of Heterocyclic Radical Cations in the Gas Phase a
  作者：Alexander Kaiser、Klaus K. Mayer、Andreas Sellmer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/s00706-002-0485-8

  日期：2003.2.1

   The molecular ion 1 of N -( n -propoxy)benzaldimine I rearranges by an 1,5-H-shift to the δ-distonic ion 2 which subsequently cyclizes to the α-distonic ion 3 . Homolytic cleavage of the N–O bond in 3 results in the δ-distonic ion 4 which expels CH2O leading to the β-distonic ion 5 . Ion 5 is also formed from the molecular ions of tetrahydrooxazines II and III and from M+• of phenylazetidine IVa

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。
• Utilizing a needle as a source of iron in synergistic dual photoredox catalytic generation of alkoxy radicals
  作者：Alica Ondrejková、Rickard Lindroth、Göran Hilmersson、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1039/d2cc03262g

  日期：——

  for a structurally divergent oxidative C(sp3)–H bond functionalization. This protocol employs a photoredox/iron dual catalysis allowing for an unprecedented chemoselective single-step transformation of alcohol derivatives giving access to two valuable sets of products, tetrahydrofurans and γ-bromoketones, under one set of conditions. Addition of iron, by slow corrosion of a needle, provides superior

  描述了可见光介导的烷氧基自由基生成，它允许结构上不同的氧化 C(sp 3 )-H 键官能化。该协议采用光氧化还原/铁双催化，允许在一组条件下对醇衍生物进行前所未有的化学选择性单步转化，从而获得两组有价值的产品四氢呋喃和 γ-溴酮。与各种铁 ( III ) 配合物相比，通过针的缓慢腐蚀添加铁可提供优异的反应效率。
• Schliemann; Buege; Reppel, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 3, p. 140 - 143
  作者：Schliemann、Buege、Reppel

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Diphenyl-3-vinylpyridine
  作者：W. Clegg、C. T. Hewkin、R. F. W. Jackson

  DOI：10.1107/s0108270194010814

  日期：1995.3.15

  In the structure of C19H15N, steric interactions force all three substituents (one vinyl and two phenyl groups) out of coplanarity with the central pyridine ring. Individual torsion angles around the relevant bonds are in the ranges 33.2 (3)-36.1 (3), 38.9 (3)-41.8 (3) and 29.6 (3)-31.1 (3)degrees.