(3α,5α,6β,22S,23Z)-22-acetoxy-3,5-cyclo-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester | 1448353-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,6β,22S,23Z)-22-acetoxy-3,5-cyclo-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester
• CAS: 1448353-21-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LSLDJXMLIABULZ-UCJMHNMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,6β,22S,23Z)-22-acetoxy-3,5-cyclo-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (3β,22R,4'R,5'R)-22-acetoxy-3-hydroxy-22-(3'-methyl-4'-methoxycarbonylisoxazolin-5'-yl)-23,24-dinorchol-5-ene
  参考文献：
  名称：

  新型甾体异恶唑啉的区域和立体控制合成：形成选择性修饰的甾体侧链的新途径

  摘要：

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.017
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 22(R)-22-acetoxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-nor-5α-cholane-23-al 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3α,5α,6β,22S,23Z)-22-acetoxy-3,5-cyclo-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型甾体异恶唑啉的区域和立体控制合成：形成选择性修饰的甾体侧链的新途径

  摘要：

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.017