(Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-1-butene | 118320-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-1-methoxy-3-phenylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 118320-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: RUBZHJIYIROIRT-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methylcopper 、 Methyl cinnamate 在 lithium iodide 作用下， 生成 (Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-1-butene 、 (E)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of TMS-halide activated organocopper compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87041-x

文献信息

• Organocopper-iodosilane combinations in conjugate additions
  作者：Mikael Bergdahl、Eva-Lotte Lindstedt、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80081-x

  日期：1989.1

  This paper concerns new possibilities opened by the addition of (mono)organocopper compounds and iodotrimethylsilane (TMSI) to α,β-unsaturated ketones and esters giving the silyl enol ethers and ketene acetals, respectively. We demonstrate the homogeneous addition of methylcopper-tributyl-phosphine-iodotrimethylsilane to methyl cinnamate, the use of organocopper-bromotrimethylsilane combinations, the

  本文涉及通过向（α，β-）不饱和酮和酯中分别添加（单）有机铜化合物和碘代三甲基硅烷（TMSI）而产生甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮缩醛所带来的新可能性。我们证明了甲基铜-三丁基膦-碘三甲基硅烷均相添加到肉桂酸甲酯，有机铜-溴三甲基硅烷组合的使用，Z-甲硅烷基烯醇醚在甲基和丁基铜/ TMSI /苯并丙酮共轭加成中的主要形成以及形成在有机铜化合物和TMSX的其他加成物中添加的甲硅烷基烯醇醚。添加至苯甲丙酮的Z-选择性对应于s-顺式氯化铜（I）与1-戊烯-3-一或3-丁烯-2-一之间的π复合物中的构象。立体选择性可以支持有机铜-碘三甲基硅烷复合物与底物的s-顺式构象异构体之间的π-络合物的反应路径。