(((Z)-hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene | 1361026-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((Z)-hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene
• CAS: 1361026-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BBURIVXEUMRMCH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene 在 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以54%的产率得到(((Z)-hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  上山：末端1,3-二烯向Z-1,3-二烯或2Z，4E-二烯的选择性双键异构化

  摘要：

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107512

文献信息

• Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (<i>E</i>,<i>E</i>/<i>E</i>,<i>Z</i>)-Selectivity
  作者：François Billard、Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/jo300929a

  日期：2012.7.20

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.
• Corrigendum: Up the Hill: Selective Double‐Bond Isomerization of Terminal 1,3‐Dienes towards <i>Z</i> ‐1,3‐Dienes or 2 <i>Z</i> ,4 <i>E</i> ‐Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201902504

  日期：2019.11.25