(Z)-3-phenyl-3-thiocyanatoacrylaldehyde | 49571-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-3-thiocyanatoacrylaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-3-thiocyanatopropenal；[(Z)-3-oxo-1-phenylprop-1-enyl] thiocyanate
• CAS: 49571-47-3
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: FJSJZARXYFFULC-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-3-thiocyanatoacrylaldehyde 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylisothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides 的合成：人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  摘要 通过氧化异噻唑鎓高氯酸盐 12 合成了一系列 2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物 14a - q。14 对丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶 G、糜蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制作用被调查。发现一些 4,5-二苯基取代的衍生物 (14i - k) 以时间依赖性方式抑制 HLE，并表现出 kobs/[I] 值 > 500 M-1s-1。14k (kobs/[I] = 2400 M−1s−1)，是该系列中最有效的 HLE 抑制剂。动力学研究得出的结论是，2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物在活性位点和另一个结合位点与 HLE 相互作用，导致复杂类型的抑制。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0115
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 、 potassium thioacyanate 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenyl-3-thiocyanatoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Korobov,M.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective thiocyanate conjugate addition to electron deficient alkynes and concomitant cyclization to N,S-heterocycles
  作者：Vikas Dwivedi、Manda Rajesh、Ravi Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c7cc06081e

  日期：——

  A regio- and stereoselective thiocyanate addition to ynones is achieved using KSCN in AcOH at 70 °C. The reaction is extendable to ynals, ynesulfones, ynoic acids and ynoates. Adducts from ynones were readily transformed into thiazine-2-thione derivatives under slightly modified reaction conditions. In contrast, thiocyanated adducts from ynamides underwent an in situ decyanative amido cyclization towards

  使用KSCN在70°C的AcOH中，向炔酮中进行区域和立体选择性的硫氰酸酯加成反应。该反应可扩展至乙醛，乙炔砜，山药酸和山药。在稍微改变的反应条件下，来自炔酮的加合物很容易转化为噻嗪-2-硫酮衍生物。相反，来自酰胺的硫氰化加合物向异噻唑酮进行原位脱氰酰胺环化反应。这些事件均不需要任何过渡金属或催化剂，即可获得较高的合成价值。
• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。
• Schulze, Baerbel; Hilbig, Jens; Weber, Lutz, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 287 - 288
  作者：Schulze, Baerbel、Hilbig, Jens、Weber, Lutz、Rosenbaum, Karen、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Muehlstaedt,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 49 - 51
  作者：Muehlstaedt,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZE, BARBEL;HILBING, JENS;WEBER, LUTZ;ROSENBAUM, KAREN;MUHLSTADT, MAN+, Z. CHEM., 28,(1988) N 8, C. 287-288
  作者：SCHULZE, BARBEL、HILBING, JENS、WEBER, LUTZ、ROSENBAUM, KAREN、MUHLSTADT, MAN+

  DOI：——

  日期：——