2'-O-methylthiomethylsangivamycin | 90813-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2'-O-methylthiomethylsangivamycin
• CAS: 90813-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅S
• 分子量: 369.401
• InChiKey: YTMQZOVVSSTHLE-AKAIJSEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以5%的产率得到2'-O-methylthiomethylsangivamycin
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x