2-(phenylsulfonyl)-1-octene | 84363-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1-octene
• 英文别名: Oct-1-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 84363-65-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: PHORPYOOYULIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-octene 、 phenyltriisopropoxytitanium(IV) 在 [Rh(OH)((S)-binap)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基钛试剂对烯基砜的新电影取代：烯基芳烃的机理研究和催化不对称合成

  摘要：

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。

  DOI：

  10.1021/ja0295568
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1-chloro-2-(trimethylsilyl)ethane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzenesulfonyl-1-chloro-2-trimethylsilylethane; efficient reagents for sulfonyl--vinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87640-6

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes to Branched Allylic Sulfones
  作者：Kun Xu、Vahid Khakyzadeh、Timm Bury、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja509383r

  日期：2014.11.19

  A new strategy for the transformation of terminal alkynes to branched allylic sulfones was developed. Using a Rh(I)/DPEphos/benzoic acid catalyst system, terminal alkynes react with sulfonyl hydrazides to produce branched allylic sulfones with good to excellent yields and selectivities in general.

  开发了一种将末端炔烃转化为支链烯丙基砜的新策略。使用 Rh(I)/DPEphos/苯甲酸催化剂体系，末端炔烃与磺酰肼反应生成支链烯丙基砜，收率和选择性一般都很好。
• Facile Synthesis of Vinyl Sulfones from β-Bromo Alcohols
  作者：Jae Wook Lee、Chi-Wan Lee、Jin Hang Jung、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397910008087440

  日期：2000.8

  Vinyl sulfones are synthesized in good yields by dehydration of beta-hydroxy sulfones derived from beta-bromo alcohols.
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3455-3458
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, C. -H.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2688-2699
  作者：HSIAO, C. -H.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• A New c<i>ine</i>-Substitution of Alkenyl Sulfones with Aryltitanium Reagents Catalyzed by Rhodium:  Mechanistic Studies and Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylarenes
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0295568

  日期：2003.3.1

  The reaction of alkenyl sulfones with aryltitanium triisopropoxide (ArTi(OPr-i )3) in the presence of 3 mol % of [Rh(OH)((S)-binap)]2 in THF at 40 degrees C gave high yield of cine-substitution products. The catalytic cycle was established by deuterium-labeling studies, and it was applied to catalytic asymmetric synthesis of allylarenes which proceeds with over 99% enantioselectivity.

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。