(3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-2-one | 145037-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-4-methyl-2-oxo-1-phenylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 145037-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: DXFGUKWJOQQPQA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Amino-4-methyl-1-phenyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel FKBP inhibitors

  摘要：

  Small molecule FKBP inhibitors were prepared with inhibitory activity ranging from micromolar to nanomolar. The design of these inhibitors derives from a structural analysis of the substrates for FKBP and cyclophilin. As a consequence of this analysis two key observations were made, namely: (1) amino ketone moieties are suitable as FKBP recognition elements at the P1-P1' site and (2) the P3'-P4' site will accept a trans-olefin as a suitable mimetic of a peptide moiety. The preparation of these non-peptide inhibitors is readily accomplished by a protocol which includes the synthesis of chiral propargylic amines and their subsequent conversion into vinyl zirconium reagents.

  DOI：

  10.1021/jm00101a005
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 苄基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化对手性α-氨基酮的区域和立体选择性修饰

  摘要：

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502975

文献信息

• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Stereoselective Allylic Alkylations of Amino Ketones and Their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Cynthia Prudel、Kai Huwig、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.202000051

  日期：2020.3.9

  Chelated ketone enolates are excellent nucleophiles for allylic alkylations. Electron-withdrawing groups on the allyl moiety allow subsequent intramolecular Michael additions giving rise to piperidines with up to five stereogenic centers.

  螯合的酮烯酸酯是烯丙基烷基化的优良亲核试剂。烯丙基部分上的吸电子基团允许随后的分子内迈克尔加成产生具有多达五个立体异构中心的哌啶。