(S)-1-Acetyl-3-iodo-5-isopropoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 247145-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-Acetyl-3-iodo-5-isopropoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: (2S)-1-acetyl-4-iodo-2-propan-2-yloxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 247145-00-2
• 化学式: C₉H₁₂INO₃
• 分子量: 309.104
• InChiKey: SHUJECBWSGPFPK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Acetyl-3-iodo-5-isopropoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,3aR,7S,7aS)-2-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-yloxy-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-3,3a,4,7-tetrahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个关键三环中间体的对映选择性合成途中到（+） - gelsemine

  摘要：

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01132-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 68.0h， 以88%的产率得到(S)-1-Acetyl-3-iodo-5-isopropoxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个关键三环中间体的对映选择性合成途中到（+） - gelsemine

  摘要：

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01132-6