5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine | 212385-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 11-(4-Bromophenyl)benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 212385-54-1
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN
• 分子量: 348.242
• InChiKey: FRGJVTJBSHETOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的基于5-苯基亚氨基二苯乙烯的有机染料

  摘要：

  四个新的5-苯基氨基芪染料（ISB-3 - 6）含有吸电子苯并[ C ^ ] [1,2,5]噻二唑已经设计并用作DSSC中合成。对它们的吸收性能以及电化学和光伏性能进行了系统的研究。在这些染料中，基于包含苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和苯部分（ISB-4）的染料的DSSC显示出最佳性能：短路光电流密度（J sc）为13.69 mA cm -2，开路光电压（V oc）为722 mV，填充因子（FF）为0.71，在优化条件下对应于6.71％的功率转换效率（PCE）。此外，在光浸泡1000小时后，证明了具有离子液体电解质的ISB-4基DSSC的长期稳定性，光伏性能高达5.75％。结果表明，含5-苯基亚氨基二苯乙烯的染料有望在DSSC中应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.074
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的基于5-苯基亚氨基二苯乙烯的有机染料

  摘要：

  四个新的5-苯基氨基芪染料（ISB-3 - 6）含有吸电子苯并[ C ^ ] [1,2,5]噻二唑已经设计并用作DSSC中合成。对它们的吸收性能以及电化学和光伏性能进行了系统的研究。在这些染料中，基于包含苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和苯部分（ISB-4）的染料的DSSC显示出最佳性能：短路光电流密度（J sc）为13.69 mA cm -2，开路光电压（V oc）为722 mV，填充因子（FF）为0.71，在优化条件下对应于6.71％的功率转换效率（PCE）。此外，在光浸泡1000小时后，证明了具有离子液体电解质的ISB-4基DSSC的长期稳定性，光伏性能高达5.75％。结果表明，含5-苯基亚氨基二苯乙烯的染料有望在DSSC中应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.074

文献信息

• Broadening the Horizon of the Bell–Evans–Polanyi Principle towards Optically Triggered Structure Planarization
  作者：Yi Chen、Kai‐Hsin Chang、Fan‐Yi Meng、Sheng‐Ming Tseng、Pi‐Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.202015274

  日期：2021.3.22

  semi‐empirical rules exist to compensate for this shortcoming, among which the Bell–Evans–Polanyi (B‐E‐P) principle is an example for reactions involving bond breakage and reformation. We expand the B‐E‐P principle to a new territory by probing photoinduced structure planarization (PISP) of a series of dibenz[b,f]azepine derivatives incorporating bent‐to‐planar and rotation motion. The latter involves twisting

  寻找动力学和热力学之间的关系可能很困难。但是，存在半经验规则来弥补这一缺点，其中Bell-Evans-Polanyi（B-E-P）原理是涉及键断裂和重整反应的一个示例。通过探测一系列结合了平面弯曲和旋转运动的dibenz [ b，f ] azePIne衍生物的光致结构平面化（PISP），我们将B‐E‐P原理扩展到新的领域。后者涉及部分双键特性的扭曲，从而诱导了一个依赖于对N-苯基位置的取代基屏障。过渡态结构和频率数据满足并拓宽了B‐ EP ‐P原理适用于PISP反应，无需键重排。加上PISP期间的双重发射，这使得可以利用动力学/热力学关系，从而利用比例发光特性进行激发态结构转换。
• Molecular engineering of the fused azacycle donors in the D-A-π-A metal-free organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Ke Cai、Hanlun Wu、Tao Hua、Chaoqiang Liao、Hao Tang、Lingyun Wang、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109922

  日期：2022.1

  Four novel D-A-π-A metal-free organic sensitizers QL1–4 with the fused azacycle units as donors have been designed and synthesized to investigate the relationship between both the sizes and conjugations of azacycle and performances of dye-sensitized solar cells systematically. QL1 with the five-membered azacycle, i.e., with carbazole (Cz) as donor, exhibits the smallest molar extinction coefficients

  四种新型DA-π-A无金属有机增感剂QL1 - 4与作为供体的设计和合成以调查尺寸和氮杂环的缀合和系统地染料敏化太阳能电池的性能两者之间的关系的稠合氮杂环单元。具有五元氮杂环的QL1，即以咔唑（Cz）作为供体，表现出最小的摩尔消光系数（ε）。QL2和QL3带有七元氮杂环，即带有N-苯基-亚氨基二苯乙烯 ( ISB ) 和N-苯基-亚氨基二苄基 ( IDB)) 作为供体，与QL1相比，分别显示红移吸收光谱和更高的ε。然而，QL2和QL3仅在单键或双键上有所不同，显示出独特的 PCE。QL4与六元氮杂环，即，9,9,10 -三苯基-9,10-二氢吖啶（TDD），显示出蓝移吸收光谱由于一个大的二面角，从而导致较低的光电性能。特别是具有ISB供体的QL3由于其更好的平面结构和更多的共轭，有利于实现6.22%的PCE，高于QL2。与CDCA共吸附时，QL3在所有染料中表现出最高的 PCE 为 7.14%，与染料WL5共增感高达
• Performance improvement of dye-sensitizing solar cell by semi-rigid triarylamine-based donors
  作者：Chengyou Wang、Jing Li、Shengyun Cai、Zhijun Ning、Dongmei Zhao、Qiong Zhang、Jian-Hua Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.11.002

  日期：2012.7

  Novel organic dyes (IDB and ISB dyes), which contain 5-phenyl-iminodibenzyl (IDB) and 5-phenyl-iminostilbene (ISB) as electron donors and a cyanoacrylic acid moiety as an electron acceptor and an anchoring group, connected with a thiophene as a pi-conjugated system, have been synthesized and used as the sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical and electrochemical properties of the dyes were investigated by absorption spectrometry, cyclic voltammetry and density functional theory calculations. As demonstrated, the IDB and ISB unit exhibited stronger electron-donating ability and broader absorption spectra when coated onto TiO2. The DSSC based on ISB-2 consisting of ISB unit produced 5.83% of eta (J(sc) = 13.14 mA cm(-2), V-oc = 0.64 V, and ff = 0.68) under 100 mW cm(-2) simulated AM 1.5 G solar irradiation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPH11302259A
  申请人：——

  公开号：JPH11302259A

  公开（公告）日：1999-11-02