2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1208262-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-4’-(4-toluenesulfonyloxy)biphenyl；[4-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1208262-32-1
• 化学式: C₁₉H₁₁F₅O₃S
• 分子量: 414.353
• InChiKey: GWQXTYMSLOGOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)4-甲基苯磺酸盐 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸钾 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/ol100008q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Perfluorobenzoates with Aryl Halides and Sulfonates
  作者：Logan W. Sardzinski、William C. Wertjes、Abigail M. Schnaith、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00241

  日期：2015.3.6

  for the coupling of perfluorobenzoates with aryl halides and pseudohalides is described. Aryl iodides, bromides, chlorides, triflates, and tosylates participate in these transformations to afford the products in good yields. Penta-, tetra-, and trifluorinated biaryl compounds are obtained using these newly developed Ni-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions.

  描述了一种Ni-催化的方法，用于将全氟苯甲酸酯与芳基卤化物和拟卤化物偶合。芳基碘化物，溴化物，氯化物，三氟甲磺酸盐和甲苯磺酸盐参与这些转化过程，从而以高收率获得产物。使用这些新开发的Ni催化的脱羧交叉偶联反应可得到五氟，四氟和三氟联芳基化合物。