tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,6S)-6-prop-2-enoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane | 187164-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,6S)-6-prop-2-enoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 187164-24-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: FYIUEBJDBNRKCV-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,6S)-6-prop-2-enoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到tert-Butyl-[(4aS,6aS,8R,8aS,8bR,8cR)-1-(4,4a,5,6a,8,8a,8b,8c-octahydro-2H-1,6,7-trioxa-cyclopenta[fg]acenaphthylen-8-yl)methoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic molecules via cascade radical carbocyclizations of dienynes: the first SnPh3 radical-mediated [2 + 2 + 2] formal cycloaddition of dodeca-1,6-dien-11-ynes

  摘要：

  在第一个已知的[2 + 2 + 2]环加成反应中，十二-1,6-二烯-11-炔 1 和 5 在氢化三苯基锡的促进下，通过级联自由基过程分别生成了多环分子 4 和 7。

  DOI：

  10.1039/cc9960002629
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,6S)-6-prop-2-enoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  不对称的Pauson-Khand反应。钴模板中1,6-烯炔的钴介导的环异构化：双异环吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961138w