(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethanol | 213909-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethanol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 213909-03-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: FEMKHBIFORMCBQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl (S)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  Monobenzylether of (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol as chiral auxiliary in the diastereoselective reduction of α-ketoesters

  摘要：

  The alpha-ketoester 4a, prepared in 3 steps from (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol can be reduced with several agents providing the corresponding alpha-hydroxyester 5 with diastereoselectivites up to 56%. This selectivity has been interpreted as due to carbonyl face-shielding by the stacked OCH2Ph moiety of 4a. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00657-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethanol
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 sodium carbonate 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性布朗斯台德酸将烯丙基和巴豆基硼酸酯催化对映选择性和催化剂控制的非对映选择性加成到醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504432

文献信息

• Regioselective, Borinic Acid-Catalyzed Monoacylation, Sulfonylation and Alkylation of Diols and Carbohydrates: Expansion of Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Doris Lee、Caitlin L. Williamson、Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja302549c

  日期：2012.5.16

  regioselective monofunctionalization of 1,2- and 1,3-diols are presented. Diarylborinic acid catalysis is shown to be an efficient and general method for monotosylation of pyranoside derivatives bearing three secondary hydroxyl groups (7 examples, 88% average yield). In addition, the scope of the selective acylation, sulfonylation, and alkylation is extended to 1,2- and 1,3-diols not derived from carbohydrates

  介绍了二芳基硼酸催化的 1,2-和 1,3-二醇的区域选择性单官能化的合成和机械方面。二芳基硼酸催化被证明是对带有三个仲羟基的吡喃糖苷衍生物进行单甲苯基化的一种有效且通用的方法（7 个例子，平均产率 88%）。此外，选择性酰化、磺酰化和烷基化的范围扩展到非碳水化合物衍生的 1,2- 和 1,3- 二醇（28 个例子）；该方法的效率、通用性和操作简单性与包括广泛应用的有机锡催化或介导反应在内的最先进方案相比具有竞争力。使用竞争实验、动力学和催化剂结构-活性关系探索有机硼催化过程的机制细节。
• Highly Enantioselective Ring‐Opening of <i>meso‐</i> Epoxides with O‐ and <i>N‐</i> Nucleophiles Catalyzed by a Chiral Sc(III)/bipyridine Complex
  作者：Štefan Malatinec、Eva Bednářová、Hiroki Tanaka、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.202001493

  日期：2021.2.25

  A newly designed ligand with the bipyridine scaffold (an analog of Bolm's ligand), in combination with Sc(OTf)3, exhibits high stereocontrol in the ring opening of meso‐epoxides with various alcohols providing 1,2‐alkoxyalcohols.

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Synthesis of α,α-disubstituted-α-amino acids by double nucleophilic addition to cyanohydrins
  作者：AndréB. Charette、Alexandre Gagnon、Marc Janes、Christophe Mellon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00983-6

  日期：1998.7

  The synthesis of tertiary carbinamines was achieved by the double nucleophilic addition of Grignard reagents to cyanohydrins. Titanium isopropoxide was found to promote the process. In a typical example, the rapid conversion of a carbinamine to the coresponding α,α-disubstituted-α-amino acid was also demonstrated.

  叔羧胺的合成是通过将格氏试剂双亲核加成到氰醇上来实现的。发现异丙醇钛可以促进该过程。在一个典型的例子中，还证实了甲胺迅速转化为相应的α，α-二取代-α-氨基酸的核心。
• Catalytic monoalkylation of 1,2-diols
  作者：Toshihide Maki、Nobuto Ushijima、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.063

  日期：2009.4

  A catalytic monoalkylation of 1,2-diols by using a weak base has been developed. Copper(II) dichloride and boronic acids are effective catalysts for activating 1,2-diols in the presence of potassium carbonate as a base. Various 1,2-diols were selectively monoalkylated with allyl-, benzyl- and alkyl- halides in DMF by choosing a suitable catalyst for each 1,2-diols.

  已经开发出通过使用弱碱进行的1,2-二醇的催化单烷基化。二氯化铜（II）和硼酸是在碳酸钾作为碱存在下活化1,2-二醇的有效催化剂。通过为每种1,2-二醇选择合适的催化剂，将各种1,2-二醇与烯丙基，苄基和烷基卤化物在DMF中选择性地单烷基化。