1'-acetyl-3'-methyl-16,17-dihydro[1,2]-diazolo[5',4':16,17]-androst-5-en-3b-yl acetate | 1620967-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1'-acetyl-3'-methyl-16,17-dihydro[1,2]-diazolo[5',4':16,17]-androst-5-en-3b-yl acetate
• 英文别名: (3S,16S,17R)-3'-methyl-1'-acetyl-2'-pyrazolino[4',5':17,16]androst-5-en-3-ol acetate
• CAS: 1620967-26-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: WBBHNYOOCJIGIY-KFGZADJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-acetyl-3'-methyl-16,17-dihydro[1,2]-diazolo[5',4':16,17]-androst-5-en-3b-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有取代、稠合和螺吡唑啉的甾体衍生物的合成

  摘要：

  报道了通过不同 α,β-不饱和酮与乙酸肼在乙酸中的环加成反应，高效、简便地合成稠合、取代和螺吡唑啉类固醇衍生物。取决于起始材料，闭环反应提供了两种甾体吡唑啉差向异构体的混合物，通过 NMR 技术将其分离和研究。在一种情况下，可以将腙衍生物作为反应中间体进行分离和表征，这证实了文献 [11,25,26] 中提出的机制。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.013

文献信息

• Microwave-assisted stereoselective approach to novel steroidal ring D-fused 2-pyrazolines and an evaluation of their cell-growth inhibitory effects in vitro
  作者：Gergő Mótyán、Ferenc Kovács、János Wölfling、András Gyovai、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.04.014

  日期：2016.8

  Novel ring D-condensed 2-pyrazolines in the Delta5-androstene series were efficiently synthesized from 16-dehydropregnenolone or its acetate with different arylhydrazines or methylhydrazine, respectively, under microwave irradiation. The reactions are assumed to occur via hydrazone intermediates, followed by intramolecular 1,4-addition leading to the fused heteroring stereoselectively with a 16alpha

  在微波辐射下，分别由16-脱氢孕烯醇酮或其乙酸盐与不同的芳基肼或甲基肼有效地合成了Delta5-雄烯系列中的新型D环稠合的2-吡唑啉。假定反应是通过中间体发生的，然后是分子内的1,4-加成反应，导致带有16alpha，17alpha-顺式环结的立体选择性稠合的杂环。对合成的化合物进行了体外药理研究，以研究其对四种人乳腺癌（MCF7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-361）和三种宫颈癌（HeLa，C33A和SiHA）恶性细胞系的抗增殖活性。流式细胞仪显示，最有效的试剂引起细胞周期紊乱。