methyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate | 1313900-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)benzoate；methyl 4-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)benzoate
• CAS: 1313900-16-1
• 化学式: C₂₀H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 459.137
• InChiKey: ZBEQOQBBMOLRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₆H₁₉N₅O₂
  参考文献：
  名称：

  具有双功能吡唑酸酯-羧酸酯配体的稳定的基于Co（II）的金属-有机骨架：结构和CO 2选择性吸附和固定

  摘要：

  借助吡唑酸酯和羧酸酯配体的功能优势，独特的双官能吡唑酸酯-羧酸酯配体酸4-（3,6-二（吡唑-4-基）-9-咔唑-9-基）苯甲酸（设计并合成了H 3 PCBA）。使用它，构建了新的基于Co（II）的金属有机框架（MOF），Co 3（PCBA）2（H 2 O）2（BUT-75）。它显示了基于6连接的线性三核金属节点的（3,6）连接的网，并且在室温以及在沸水中在3至12的宽pH范围内均显示出良好的化学稳定性。由于孔中存在大量暴露的Co（II）部位，因此BUT-75在N 2上具有较高的选择性CO 2吸附能力。同时，它在298 K的环境温度下表现出优良的催化性能，可用于将CO 2与环氧化物环加成环状碳酸酯。这项工作不仅通过将多种功能集成到一个配体中丰富了MOF社区，还为CO 2固定提供了一个多功能平台，从而通过稳定性增强和应用扩展推动了MOF化学的发展。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.07.023
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到methyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有双功能吡唑酸酯-羧酸酯配体的稳定的基于Co（II）的金属-有机骨架：结构和CO 2选择性吸附和固定

  摘要：

  借助吡唑酸酯和羧酸酯配体的功能优势，独特的双官能吡唑酸酯-羧酸酯配体酸4-（3,6-二（吡唑-4-基）-9-咔唑-9-基）苯甲酸（设计并合成了H 3 PCBA）。使用它，构建了新的基于Co（II）的金属有机框架（MOF），Co 3（PCBA）2（H 2 O）2（BUT-75）。它显示了基于6连接的线性三核金属节点的（3,6）连接的网，并且在室温以及在沸水中在3至12的宽pH范围内均显示出良好的化学稳定性。由于孔中存在大量暴露的Co（II）部位，因此BUT-75在N 2上具有较高的选择性CO 2吸附能力。同时，它在298 K的环境温度下表现出优良的催化性能，可用于将CO 2与环氧化物环加成环状碳酸酯。这项工作不仅通过将多种功能集成到一个配体中丰富了MOF社区，还为CO 2固定提供了一个多功能平台，从而通过稳定性增强和应用扩展推动了MOF化学的发展。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.07.023

文献信息

• Diversification of Carbazoles by LiCl-mediated Catalytic CuI Reaction
  作者：Joong-Hyun Cho、Young-Sil Ryu、Se-Hwan Oh、Jae-Kwan Kwon、Eul-Kgun Yum

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2461

  日期：2011.7.20
• N-Arylation of carbazole by microwave-assisted ligand-free catalytic CuI reaction
  作者：Jae Kwan Kwon、Joong Hyun Cho、Young-Sil Ryu、Se Hwan Oh、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.022

  日期：2011.7

  N-Arylation of carbazole has been achieved in high yields within 1 h using a microwave-assisted catalytic CuI reaction with no organic ligand. The N-arylation can be performed by various arylhalides, such as phenyl, pyridine, thiophene, and thiazole moieties. Specifically, N-arylated bromocarbazoles were converted into useful synthetic intermediates for functionalized carbazole materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.