methyl 4-((tert-butylsulfinyl)amino)benzoate | 1338209-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butylsulfinyl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1,1-dimethylethylsulfinamido)benzoate；Methyl 4-(tert-butylsulfinylamino)benzoate；methyl 4-(tert-butylsulfinylamino)benzoate
• CAS: 1338209-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: BAPGIKJVWVEPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 4-((tert-butylsulfinyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢或分子氧对四氧嘧啶催化的仿生氧化

  摘要：

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04508

文献信息

• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate
  作者：Anjanappa Prakash、Mullick Dibakar、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.075

  日期：2011.10

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alloxan-Catalyzed Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide or Molecular Oxygen
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Ling Li、Xiongfei Deng、Gang Zhao、Xin Cui、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04508

  日期：2020.1.3

  biomimetic catalysts for various oxidations, catalyzing oxidations of sulfides and amines with hydrogen peroxide or molecular oxygen under mild conditions with high yields in a short time. The whole catalytic cycle has been verified to be a biomimetic approach through the formation of the alloxan hydroperoxide reactive intermediate. Additionally, encouraging asymmetric catalytic results have been obtained

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。