D-ribose anilide | 58526-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-ribose anilide
• 英文别名: D-Riboseanilid
• CAS: 58526-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: OJPZOLSHBYTFMA-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-5-hexenitol 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 D-ribose anilide
  参考文献：
  名称：

  D-和L-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1005

文献信息

• Stereochemical studies—XXX
  作者：M. Taniguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97033-4

  日期：1974.1

  A new stereoselective synthesis of D-ribose (14) starting from L-glutamic acid (1) is described, by making use of the chiral center of 1 as that at C-4 of 14. Oxidation of methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-pent-2-enofuranoside (10) with potassium permanganate or osmium tetroxide was shown to occur preferentially from the rear side of the OMe group at C-1.

  从L-谷氨酸（1）开始的D-核糖（14）的一种新的立体选择性合成方法进行了描述，该方法是利用1的手性中心（如14的C-4处）。结果表明，高锰酸钾或四氧化对5-O-苄基-2,3-二脱氧-D-戊-2-烯呋喃糖苷（10）的氧化优先发生在OMe基团的C-1背面。