methyl 4-((dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)amino)benzoate | 56158-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-{[dimethyl(oxido)-lambda~4~-sulfanylidene]amino}benzoate；methyl 4-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]benzoate
• CAS: 56158-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ODCQFPWFLPEEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚磺酰亚胺 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl 4-((dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的亚磺酰亚胺与芳基碘化物的C N交叉偶联

  摘要：

  已经开发了新的光氧化还原催化的亚砜亚砜与芳基卤化物的C N偶联反应，用于亚砜亚砜的一般N-芳基化。反应在具有高化学选择性水平的可见光存在下进行，并且宽泛的功能性是可以容忍的。在药物发现中，对亚砜亚砜作为药效团的兴趣迅速增长，这种新方法在高官能团耐受性和化合物的后期官能化方面提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151100

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonnitrogen bond formation: A novel, catalytic approach towards N-arylated sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01199-x

  日期：1998.8

  The coupling of sulfoximines 1 with various aryl bromides of different substitution pattern in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and a chelating bisphosphine affords N-arylated products 3 with yields of up to 96%.

  在催化量的Pd（OAc）2和螯合的双膦存在下，亚砜亚砜1与不同取代方式的各种芳基溴的偶合提供了N-芳基化的产物3，产率高达96％。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，
• <i>N</i>-Arylation of <i>NH</i>-Sulfoximines via Dual Nickel Photocatalysis
  作者：Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00698

  日期：2019.4.19

  The pharmaceutically underexplored sulfoximine moiety has emerged as a potentially active pharmaceutical ingredient. We developed a scalable synthetic route to N-arylated sulfoximines from the respective "free" NH-sulfoximines and bromoarenes. Our strategy is based on a dual nickel photocatalytic approach, is applicable for a broad scope of substrates, and exhibits a highly functional group tolerance. In addition, we could demonstrate that other sulfoximidoyl derivatives like sulfonimidamides and sulfinamides proceed smoothly under the developed reaction conditions.

表征谱图