3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 28736-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-benzyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride；1-Benzyl-3-(2-pyrimidinyl)-imidazolium-chlorid；2-(3-Benzylimidazol-3-ium-1-yl)pyrimidine;chloride
• CAS: 28736-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 272.737
• InChiKey: QROVOJAUQANNGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.45 g的产率得到3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

  摘要：

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b903285a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-苄基咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

  摘要：

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b903285a

文献信息

• Synthesis, structure and luminescent properties of rhenium(I) carbonyl complexes containing pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：Gao-Feng Wang、Yuan-Zhong Liu、Xue-Tai Chen、You-Xuan Zheng、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.008

  日期：2013.1

  Synthesis, structures and photophysical properties of a series of neutral fac-[Re(CO)(3)(C boolean AND N)Cl] complexes, where C boolean AND N is a pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene [3-methyl-1-(2-pyrimidine)imidazol-2-ylidene, 1; 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 2; 3-benzyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 3; 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)-imidazol-2-ylidene, 4] are reported. These complexes have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, elemental analysis, and IR spectra. Their electrochemical and photophysical behaviors, along with the X-ray crystal structures of 2 and 4, are also reported. In both degassed CH2Cl2 solutions and solid state at room temperature, complexes 1-4 exhibit the emissions at 515-570 nm. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.