(4R,6R)-4-methoxy-6-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1083401-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4R,6R)-4-methoxy-6-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1083401-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: NHCKOHLLNMOBCK-OTQSUOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-methoxy-6-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,4R)-4-methoxy-2-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,6R)-6-(((R)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-methoxy-6-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548