ethyl 2-(4-nitrophenoxy)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate | 1307273-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenoxy)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(4-nitrophenoxy)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1307273-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: OQGGIABUIJYMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-巯基-4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 potassium phosphate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2-(4-nitrophenoxy)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Aryl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00273

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Phenols and Anilines: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines
  作者：Zhengjun Quan、Fuqiang Jing、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300536

  日期：2013.12

  Pyrimidin‐2‐yl sulfonates, as an efficient reaction partner, which can be easily prepared from cheap commercial materials, were coupled with phenols and anilines to give a wide array of C2‐aryloxy‐ and arylaminopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  嘧啶-2-基磺酸盐作为一种有效的反应伙伴，可以轻松地从廉价的商业原料中制备，并与苯酚和苯胺偶联，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了良好的C2-芳氧基和芳基氨基嘧啶种类繁多的收率。 。
• Synthesis of C2-functionalized pyrimidines from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by the Mitsunobu coupling reaction
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Xiao-Dong Jia、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.046

  日期：2011.5

  The Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one was converted to various C2-multifunctionalized pyrimidines via the dehydrogenation and Mitsunobu reaction using amines, alcohols, phenols and carboxylic acids as nucleophiles. A possible mechanism was also proposed to rationalize the formation of products.

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。