methyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)propanoate | 1316094-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 1316094-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: YLWWVIQBUUFRKX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate 在 (S)-(1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl diphenylphosphinate 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenylamino) propanoate 、 methyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters

  摘要：

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259941