9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(4-methylsulfanylphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 130944-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(4-methylsulfanylphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 130944-41-1
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 550.722
• InChiKey: UPXISBRMYADYAY-CYZZXXEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(4-methylsulfanylphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 磺酰氯 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到((S)-1-{[(4-Methanesulfinyl-phenyl)-phenyl-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  "Safety-Catch" Protecting Groups in Peptide Synthesis

  摘要：

  基于将稳定保护基转化为活性保护基的概念，描述了一种新的苯基二苯甲基型酰胺保护基。对于对位取代的苯基二苯甲胺衍生物III(a, b)、IV(a, b)显示出对各种酸具有活性，但在其氧化状态下 - V(a, b)、VI(a, b)表现出对常用于去除Boc基团的条件具有抗性。在衍生物VIa存在的情况下，演示了Boc或Fmoc基团的独立去除，通过合成Pro-Leu-Gly-NH2。讨论了一些去保护反应的机理方面。

  DOI：

  10.1135/cccc19920508
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(4-methylsulfanylphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  "Safety-Catch" Protecting Groups in Peptide Synthesis

  摘要：

  基于将稳定保护基转化为活性保护基的概念，描述了一种新的苯基二苯甲基型酰胺保护基。对于对位取代的苯基二苯甲胺衍生物III(a, b)、IV(a, b)显示出对各种酸具有活性，但在其氧化状态下 - V(a, b)、VI(a, b)表现出对常用于去除Boc基团的条件具有抗性。在衍生物VIa存在的情况下，演示了Boc或Fmoc基团的独立去除，通过合成Pro-Leu-Gly-NH2。讨论了一些去保护反应的机理方面。

  DOI：

  10.1135/cccc19920508

文献信息

• A safety-catch type of amide protecting group
  作者：Marcel Pátek、Michal Lebl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97844-4

  日期：1990.1
• PATEK, MARCEL;LEBL, MICHAL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5209-5212
  作者：PATEK, MARCEL、LEBL, MICHAL

  DOI：——

  日期：——