2-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine | 1486364-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1486364-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: BZRBVBGLNJQYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  367.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine 、 2,4-二甲氧基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4 新型吡啶桥连类似物作为抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型吡啶桥连的考布他汀-A4 (CA-4) 类似物。正如预期的那样，4 原子接头构型在化合物2e、3e、3g和4i 中几乎没有细胞毒性。具有 3 原子接头的类似物的活性因苯环取代而有很大差异，含氮的 3 原子接头代表更有利的接头结构。其中，三种类似物（4h、4s和4t）以与 CA-4 相当的方式在体内有效抑制细胞存活和生长、阻止细胞周期并阻断血管生成和脉管系统形成。叠加4H和微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中的4s显示 CA- 4、4h和4s的结合姿势是相似的，正如竞争性结合试验所证实的，其中测量了配体替代微管蛋白结合的秋水仙碱的能力。结合数据与观察到的抗增殖和抑制血管生成的生物活性一致，但不能预测它们的抗微管蛋白聚合活性。

  DOI：

  10.1021/jm500002k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到2-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4 新型吡啶桥连类似物作为抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型吡啶桥连的考布他汀-A4 (CA-4) 类似物。正如预期的那样，4 原子接头构型在化合物2e、3e、3g和4i 中几乎没有细胞毒性。具有 3 原子接头的类似物的活性因苯环取代而有很大差异，含氮的 3 原子接头代表更有利的接头结构。其中，三种类似物（4h、4s和4t）以与 CA-4 相当的方式在体内有效抑制细胞存活和生长、阻止细胞周期并阻断血管生成和脉管系统形成。叠加4H和微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中的4s显示 CA- 4、4h和4s的结合姿势是相似的，正如竞争性结合试验所证实的，其中测量了配体替代微管蛋白结合的秋水仙碱的能力。结合数据与观察到的抗增殖和抑制血管生成的生物活性一致，但不能预测它们的抗微管蛋白聚合活性。

  DOI：

  10.1021/jm500002k

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• [EN] ANTI-VASCULATURE AND ANTI-TUBULIN COMBRETASTATIN ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE COMBRÉTASTATINE ANTI-VAISSEAUX SANGUINS ET ANTI-TUBULINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：WO2015153252A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.

  提供了Combretastatins类似化合物及其药用可接受的盐，以及包含Combretastatins类似化合物的药物组合物，以及Combretastatins类似化合物的用途，无论是单独使用还是与至少一种额外治疗剂联合使用，用于治疗癌症，特别是表现为转移性肿瘤的癌症。
• Anti-vasculature and anti-tubulin combretastatin analogs for treatment of cancer
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：US10017475B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.

  本研究介绍了考布他汀类似物化合物及其药学上可接受的盐类，以及包含考布他汀类似物化合物的药物组合物和考布他汀类似物化合物在治疗癌症，特别是以转移性肿瘤为表现形式的癌症中单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用的用途。
• ANTI-VASCULATURE AND ANTI-TUBULIN COMBRETASTATIN ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：WANG Guangdi

  公开号：US20170044103A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Combretastatins analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are presented, as well as pharmaceutical compositions comprising the combretastatin analog compounds and uses of the combretastatin analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the treatment of cancer, and in particular cancer presenting as metastatic tumors.