2-bromo-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine | 1223104-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine
• CAS: 1223104-42-4
• 化学式: C₄₇H₅₂BrNO
• 分子量: 726.84
• InChiKey: RGVUPDLIDKWOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  753.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-癸二炔 、 2-bromo-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(deca-1,9-diyn-1-yl)-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Improved dynamics and positional bias with a second generation palladium(ii)-complexed molecular shuttle

  摘要：

  第二代钯（II）络合物分子穿梭器的特点是大环的尺寸和形状发生了结构性变化，与原始系统相比，它的穿梭速率显著提高，共构型偏向性也有所改善。

  DOI：

  10.1039/c001697g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 1-(bis(4-tert-butylphenyl)(4-(pent-4-ynyloxy)phenyl)methyl)-4-tert-butylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到2-bromo-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Improved dynamics and positional bias with a second generation palladium(ii)-complexed molecular shuttle

  摘要：

  第二代钯（II）络合物分子穿梭器的特点是大环的尺寸和形状发生了结构性变化，与原始系统相比，它的穿梭速率显著提高，共构型偏向性也有所改善。

  DOI：

  10.1039/c001697g

文献信息

• Diels−Alder Active-Template Synthesis of Rotaxanes and Metal-Ion-Switchable Molecular Shuttles
  作者：James D. Crowley、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja101029u

  日期：2010.4.14

  cavity. Lewis acid activation of the double bond causes it to react with an incoming "stoppered" diene, affording the [2]rotaxane in up to 91% yield. Unusually for an active-template synthesis, the metal binding site "lives on" in these rotaxanes. This was exploited in the synthesis of a molecular shuttle containing two different ligating sites in which the position of the macrocycle could be switched

  描述了 [2] 轮烷的合成，其中 Zn(II) 或 Cu(II) 路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德环加成形成轴，同时作为组装互锁分子的模板。路易斯酸与多齿内位 2,6-二（亚甲氧基甲基）吡啶基或联吡啶类大环的配位使螯合亲二烯体通过大环腔定向。双键的路易斯酸活化导致它与传入的“封闭”二烯反应，以高达 91% 的产率提供 [2] 轮烷。与活性模板合成不同的是，金属结合位点在这些轮烷中“存在”。