6-methyl-2-(4-chlorophenyl)benzotellurazole | 1444327-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(4-chlorophenyl)benzotellurazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)methylbenzo-1,3-tellurazole；2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzotellurazole
• CAS: 1444327-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNTe
• 分子量: 355.293
• InChiKey: VGIOSXHDAILWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以54%的产率得到6-methyl-2-(4-chlorophenyl)benzotellurazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二碲双[N-(芳基亚甲基)苯胺氧化环化合成2-芳基苯并-1,3-碲唑

  摘要：

  开发了一种由双(2-氨基苯基)二碲化物和芳香醛通过氧化环化按照易于实施的一锅法制备2-芳基苯并-1,3-碲唑的方法。将醛和二碲化物混合得到的亚胺无需事先纯化，用三氯氧化磷环化，形成2位带有芳基或杂芳基取代基的苯并-1,3-碲唑，产率高达58%。提供了自由基反应途径的证据。该方法与其他方法的区别在于避免了强还原条件并最大限度地减少了制备芳基取代的苯并-1,3-碲唑所需的合成工作。2-(2-喹啉基)苯并-1,3-碲唑的 X 射线晶体学表征表明仅存在微弱的 TeˑˑˑN 二次键合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122938

文献信息

• Organotellurium Chemistry: Remarkably Facile Preparation of Benzo-1,3-tellurazoles
  作者：Nathan C. McMullen、Frank R. Fronczek、Thomas Junk

  DOI：10.1002/jhet.1007

  日期：2013.1

  two‐step sequence, starting with readily available 2‐haloanilines. This approach relies on the preparation of bis(2‐aminophenyl) ditellurides by nucleophilic halide displacement from 2‐haloanilines with sodium telluride in N‐methylpyrrolidone. Subsequent reductive cyclization with carboxylic acid halides or carboxylic anhydrides furnished benzo‐1,3‐tellurazoles in good yields.

  从一个容易获得的2-卤代苯胺开始，按照容易的两步顺序制备在2位上带有烷基或芳基取代基的苯并-1,3-二氢呋喃唑。该方法依赖于在N-甲基吡咯烷酮中通过2-卤代苯胺与碲化钠的亲核卤化物置换来制备双（2-氨基苯基）二碲化物。随后用羧酸卤化物或羧酸酐进行的还原环化反应可提供高收率的苯并-1,3-二碲唑。