9-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purine-2,6-diamine | 1449329-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purine-2,6-diamine
• CAS: 1449329-06-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₆O₃
• 分子量: 560.655
• InChiKey: SMBXQPAITKISGU-KZQOYIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-4,6A二氢-3AH-环 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 二碘甲烷 、 亚硝酸丁酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-azido-9-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine 、 9-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自3-Deazaneplanocin A（DzNep）的基于亲和力的探针（AfBP）进行基于细胞的蛋白质组分析

  摘要：

  近年来，全球组蛋白甲基化抑制剂3-Deazaneplanocin A（DzNep）引起了表观遗传学研究的极大兴趣。然而，对DzNep的分子作用机制和细胞脱靶的认识仍不十分清楚。我们的目的是开发新颖的DzNep衍生的小分子探针，适用于活的哺乳动物细胞，以在生理相关的环境下鉴定DzNep的潜在细胞靶标。在当前的研究中，我们已经成功设计，合成和测试了一种名为Dz-1的探针。Dz-1是衍生自DzNep的基于“可点击”亲和力的探针（A f BP）具有最小的结构修改。发现该探针具有很高的细胞渗透性，并且在MCF-7哺乳动物细胞中具有与DzNep类似的抗凋亡活性。为了避免由于不可避免的，固有的非特异性光交联反应而造成的背景蛋白的错误识别，将另外两个对照探针用作阴性标记/下拉探针。随后将所有这三种探针用于在活的哺乳动物细胞中进行原位蛋白质组分析，然后进行大规模下拉/ LC-MS / MS分析，以鉴定在天然

  DOI：

  10.1002/asia.201300303