N-benzyl-2-bromo-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline | 1373125-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 1373125-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₄BrN
• 分子量: 406.365
• InChiKey: JAZSMMVBQPFQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline 、 3-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(2S,4R)-1-benzyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Heck-Suzuki级联反应非对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的Suzuki终止的Heck反应非对映选择性合成四氢喹啉的方法。该反应提供了进入含有季和叔立体中心的四氢喹啉的途径。讨论了配体效应，非对映选择性高水平的基本原理以及机理假说。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.096
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-bromobenzenamine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2-bromo-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Heck-Suzuki级联反应非对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的Suzuki终止的Heck反应非对映选择性合成四氢喹啉的方法。该反应提供了进入含有季和叔立体中心的四氢喹啉的途径。讨论了配体效应，非对映选择性高水平的基本原理以及机理假说。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.096

文献信息

• Diastereoselective synthesis of tetrahydroquinolines via a palladium-catalyzed Heck–Suzuki cascade reaction
  作者：Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.096

  日期：2012.5

  A method for the diastereoselective synthesis of tetrahydroquinolines via a palladium-catalyzed Suzuki terminated Heck reaction is described. The reaction provides access to tetrahydroquinolines containing both quaternary and tertiary stereocenters. Ligand effects, a rationale for the high level of diastereoselectivity, and a mechanistic hypothesis are discussed.

  描述了通过钯催化的Suzuki终止的Heck反应非对映选择性合成四氢喹啉的方法。该反应提供了进入含有季和叔立体中心的四氢喹啉的途径。讨论了配体效应，非对映选择性高水平的基本原理以及机理假说。