3,4,5-triphenylphthalic acid dimethyl ester | 103162-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-triphenylphthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 6′-phenyl-[1,1′:2′,1″-terphenyl]-3′,4′-dicarboxylate；3,4,5-Triphenyl-phthalsaeure-dimethylester；Dimethyl 3,4,5-triphenylbenzene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3,4,5-triphenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 103162-67-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: WRDIJKNZSFGBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3,4,5-triphenylphthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮缩醛与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应三组分合成多取代苯衍生物

  摘要：

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.011

文献信息

• Cyclopentadienone Formation from β,γ-Unsaturated Cyclopentenones and Its Application in Diels–Alder Reactions
  作者：Xiangwen Kong、Shuang Yang、Fang Yu、Laxmaiah Vasamsetty、Jian Liu、Shuhua Liu、Xiaozhi Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01150

  日期：2018.8.17

  We report that α-acyloxy-β,γ-unsaturated cyclopentenones were used as starting substrates to make various trisubstituted cyclopentadienones. The substrates are easily available in one step from our previously developed protocol, and the potential of this cyclopentadienone formation method was demonstrated in a series of Diels–Alder reactions, forming dimerization products, dimethyl phthalate derivatives

  我们报道α-酰氧基-β，γ-不饱和环戊烯酮被用作起始底物以制备各种三取代的环戊二烯酮。可以轻松地从我们先前开发的方案中一步获得底物，这种环戊二烯酮形成方法的潜力已在一系列Diels-Alder反应，形成二聚产物，邻苯二甲酸二甲酯衍生物和聚芳基苯化合物的过程中得到了证明。
• Diels-Alder reactions of 2-pyrones. Direction of the addition reaction with acetylenes
  作者：Joe A. Reed、Curtis L. Schilling、R. F. Tarvin、Thomas A. Rettig、John K. Stille

  DOI：10.1021/jo01259a035

  日期：1969.7