3-(3-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 1262051-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-(3-Methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]triazin-4-one
• CAS: 1262051-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: ANYJIKKONQTRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-N-苯基苯并[b]噻吩-3-羧酰胺合成的新型取代噻吩衍生物的抗心律失常，血清素拮抗剂和抗焦虑活性

  摘要：

  一系列新颖的噻吩衍生物的3 - 17由2-氨基-4,5,6,7-四氢-N-苯基苯并[b]噻吩-3-甲酰胺的初始反应合成1和2-氨基-4,5-， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈7与不同的有机试剂。通过IR，1 H NMR，MS光谱数据和元素分析确认了新合成化合物的结构。最初，通过确定其LD 50来测定化合物的急性毒性。。筛选了所有化合物的抗心律失常，5-羟色胺拮抗剂和抗焦虑活性，与普鲁卡因酰胺，利多卡因，地西epa和丁螺环酮作为阳性对照相比，它们显示出高活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，LD 50和药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.059

文献信息

• Cu-mediated N-arylation of 1,2,3-triazin-4-ones: Synthesis of fused triazinone derivatives as potential inhibitors of chorismate mutase
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.096

  日期：2012.1

  methodology. Molecular structure of a representative compound was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The scope and limitations of this reaction is discussed. Some of the compounds synthesized were tested for chorismate mutase inhibitory properties in vitro. The in vitro dose response study of an active compound is presented.

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。
• Antiarrhythmic, serotonin antagonist and antianxiety activities of novel substituted thiophene derivatives synthesized from 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Mohamed H. Sherif、Mohamed G. Assy、Mohamed A. Al-Omar、Islam Ragab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.059

  日期：2010.12

  A series of novel thiophene derivatives 3–17 were synthesized by initial reactions of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide 1 and 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 7 with different organic reagents. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Initially the acute toxicity of

  一系列新颖的噻吩衍生物的3 - 17由2-氨基-4,5,6,7-四氢-N-苯基苯并[b]噻吩-3-甲酰胺的初始反应合成1和2-氨基-4,5-， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈7与不同的有机试剂。通过IR，1 H NMR，MS光谱数据和元素分析确认了新合成化合物的结构。最初，通过确定其LD 50来测定化合物的急性毒性。。筛选了所有化合物的抗心律失常，5-羟色胺拮抗剂和抗焦虑活性，与普鲁卡因酰胺，利多卡因，地西epa和丁螺环酮作为阳性对照相比，它们显示出高活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，LD 50和药理活性。