2-phenylaminoimidazo<4,5-b>pyridine | 103588-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-phenylaminoimidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: N-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 103588-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: YCZQSMTYHPHZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 苯基二硫代氨基甲酸甲酯 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到2-phenylaminoimidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 8-Arylamino- and 8-Hetarylaminopurines and their 1- and 3-Deaza Analogs

  摘要：

  报告了一种合成 8-芳基氨基和 8-(2-苯并噻唑氨基)-嘌呤及其 1-和 3-脱氮类似物的一般方法。该方法证明了在制备 8-芳基氨基衍生物时需要脱硫剂的存在，并提供了中间硫脲的证据。

  DOI：

  10.1055/s-1985-35505

文献信息

• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• GARIN, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F. L.;TEJERO, T., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 867-870
  作者：GARIN, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F. L.、TEJERO, T.

  DOI：——

  日期：——