O-[[(1S,2S,3R)-2-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclopropyl]methyl] imidazole-1-carbothioate | 392656-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-[[(1S,2S,3R)-2-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclopropyl]methyl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 392656-00-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 380.535
• InChiKey: VXJFPLISYLNDOX-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-[[(1S,2S,3R)-2-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclopropyl]methyl] imidazole-1-carbothioate 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,3R)-1-methoxythiocarbonyloxymethyl-2-phenyl-3-(phenylthiomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 Pseudomonas fluorescens lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-[[(1S,2S,3R)-2-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclopropyl]methyl] imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d