N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine | 452915-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine
• CAS: 452915-26-3
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₇
• 分子量: 685.817
• InChiKey: CFVNYRUFRHVAMQ-CTLZPSQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine 在 四丁基溴化铵 、 potassium bromide sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-6-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucopyranosylmethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d