(Z)-6-hydroxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate | 1000376-37-3

• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate
• CAS: 1000376-37-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NJWCPMDKECNGEO-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (Z)-6-hydroxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(Z)-6-benzoyloxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基碳酸酯与二硼的对映选择性取代：获得光学活性 α-手性烯丙基硼酸酯的有效途径

  摘要：

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja076634o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexen-1-yl methyl carbonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基碳酸酯与二硼的对映选择性取代：获得光学活性 α-手性烯丙基硼酸酯的有效途径

  摘要：

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja076634o

文献信息

• Catalytic Enone Cycloallylation via Concomitant Activation of Latent Nucleophilic and Electrophilic Partners:  Merging Organic and Transition Metal Catalysis
  作者：Bradley G. Jellerichs、Jong-Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0301469

  日期：2003.7.1

  Upon exposure of mono-enone mono-allylic carbonates to tributylphosphine and 1 mol % Pd(Ph3P)4, efficient conversion to the corresponding cycloallylated products is achieved. This transformation combines the nucleophilic features of the Morita-Baylis-Hillman reaction with the electrophilic features of the Trost-Tsuji reaction.