(S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone | 1267528-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1267528-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LOPNFOFZHOSJHG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,4-二甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate monohydrate 、 (R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-tert-butanesulfinamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-叔丁亚磺酰基α，β-不饱和酮亚胺：一种简单且高效的烯烃/亚磺酰亚胺杂配体，可用于不对称的1,4-加成†

  摘要：

  通过α，β-不饱和酮与化合物的简单一步缩合，已经开发出一种新型的手性烯烃/亚磺酰亚胺杂化配体 叔丁烷亚磺酰胺 并成功地用于铑催化的不对称共轭加成中，从而以优异的ee高收率提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05971h

文献信息

• α,β-Divinyl Tetrahydropyrroles as Chiral Chain Diene Ligands in Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Conjugated Additions
  作者：Qian Li、Zhe Dong、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol103152t

  日期：2011.3.4

  A series of α,β-divinyl tetrahydropyrroles, synthesized by asymmetric allylic C−H bond activation/conjugated diene addition reaction of ene-2-dienes, were found to be very efficient chiral chain diene ligands in the rhodium-catalyzed conjugated addition of organoboronic acids to various α,β-unsaturated compounds, achieving the desired chiral adducts with good to excellent yields and ee values.

  通过烯-2-二烯的不对称烯丙基CH键活化/共轭二烯加成反应合成的一系列α，β-二乙烯基四氢吡咯在铑催化的有机硼的共轭加成中是非常有效的手性链二烯配体酸生成各种α，β-不饱和化合物，从而以所需的良好收率和ee值获得所需的手性加合物。
• Chiral N-tert-butanesulfinyl α,β-unsaturated ketimine: a simple and highly effective olefin/sulfinimide hybrid ligand for asymmetric 1,4-additions
  作者：Xiangqing Feng、Beibei Wei、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c1ob05971h

  日期：——

  One novel type of chiral olefin/sulfinimide hybrid ligands has been developed through a simple one-step condensation of α,β-unsaturated ketones with tert-butanesulfinamide and utilized successfully for rhodium-catalyzed asymmetric conjugated additions to furnish the desired adducts in high yields with excellent ee's.

  通过α，β-不饱和酮与化合物的简单一步缩合，已经开发出一种新型的手性烯烃/亚磺酰亚胺杂化配体 叔丁烷亚磺酰胺 并成功地用于铑催化的不对称共轭加成中，从而以优异的ee高收率提供所需的加合物。